2000年に活動を休止して以来、約3年ぶりに活動再開となった復活シングル。フジテレビ系月9ドラマ『僕だけのマドンナ』の主題歌に使われ、オリコンチャート初登場1位獲得。『TSUNAMI』に次ぐ自身2位の初動セールス36.5万枚(オリコン調べ)も記録。月9ドラマのタイアップは1995年『あなただけを 〜Summer Heartbreak〜』以来であり、シングルでのオリコン1位獲得は「TSUNAMI」以来約3年半ぶりとなった。 2003年6月28日深夜のフジ系列『27時間テレビ』内「桑田佳祐の音楽寅さん ～MUSIC TIGER～」にて初披露されたが、地上波ではこの1回のみ披露。 本シングル発売時から既にアルバム『キラーストリート』の製作が始まっており、この時点で既にアルバムからの先行シングルであったと桑田佳祐は語っている。実際、本作発売時から“5年ぶりのオリジナルアルバム 製作開始!”といったコールがされている。 前作「この青い空、みどり 〜BLUE IN GREEN〜」以降、本作の発売直前に「勝手にシンドバッド　胸さわぎのスペシャルボックス」がシングル盤として発売されている。特例の再発であり、ディスコグラフィーには含まれていないが、こちらも再発ながらオリコン初登場1位となっており、大きな注目を集めた。 本作のPVには小池栄子が出演。曲終盤で桑田が小池にアームロックをかけるシーンは、桑田のアドリブである。 本作以降、大森脱退によりサザンには正式なギタリストがいないこともあり、斎藤誠や小倉博和など予てから桑田と公私で交友のあるミュージシャンががサポートメンバーとして参加している。また、これまでメンバーそれぞれの担当楽器のみしかクレジットされていなかったが、本作以降桑田にほとんどの楽器のクレジットがされており、正式メンバーがいるベースやドラムスまでも演奏している。 1,2,4曲目はリマスタリングを施し『キラーストリート』に収録。「雨上がりにもう一度キスをして」は一部テイク違いとなり、「OH! FRESH!!」と「経験II」は現時点でシングル盤にのみ収録されている。また、本作はサザンのシングルでは最多の5曲収録になっている。