Astudillo是Tejano乐坛的领导者之一。他从小就喜欢音乐。他的音乐生涯开始于为Tejano女王Selena伴唱。他还是Selena Y Los Dinos的成员，也和她一起演唱二重奏，1989年的《Amame,Quiereme》和1992年的《Siempre Estoy Pensando En Ti》，这两首歌曲都获得了Vocal Duo Of The Year At The Tejano Music Awards的提名。他还为Selena创作了一些成功的热曲如《Bidi Bidi Bom Bom》、《Amor Prohibido》以及BMI获奖作品《La Carcacha》、《Qué Creias》和《Como La Flor》。Astudillo还写了歌曲《Estúpido Romántico》，这首歌曲由Grupo Mazz演唱并走红。在他和Selena的合作事业蓬勃发展的同时，Astudillo也作为一个独唱歌手发展了他的事业。1992年，他的首张专辑《Entregate A Mi》发行，其中包含六首他自己创作的歌曲，通过EMI Latin唱片公司发行。1993年，在Tejano Music Awards上，Astudillo入围了最佳男歌手和最佳单曲奖。1993年，Astudillo发行了另一张专辑《Como Nadie》。这张专辑也同样取得了成功。1995年，在Selena死后，Astudillo非常痛苦难过，他发行了他的第三张专辑《Cómo Te Extraño》，这张专辑中包含获得Lo Nuestro Award-winning奖的歌曲。这首歌曲是献给Selena和他已经在几年前去世的奶奶的。Astudillo最有名的就是这首歌曲，是他和Selena的哥哥A.B.Quintanilla一起创作的。1997年，华纳兄弟公司发行了传记电影《Selena》，来讲述她一生的故事。Astudillo在电影中出演了他自己。同一年，Astudillo发行了他的第四张专辑《Si Tu No Estas》以及同名主打歌。1999年，他发行了第五张专辑《Donde Estas Amor》。2003年，Astudillo出现在了11届Annual El Premio ASCAP Awards上，他在颁奖典礼上说：“尽管他没有获奖，但是他站在这里就是要向那些获奖的人表示支持。”2005年，他的精选专辑通过Univision唱片公司发行。2005年4月7日，Astudillo重新组合了Selena的团队在德克萨斯州休斯顿Reliant Stadium开了一场历史性的巨大的致敬演唱会。他们表演了Selena在她1995年的太空巨蛋演唱会上表演的《Como La Flor》，超过64000的粉丝到场支持。